Их встреча произошла летом 1994 года, если верить распространённым рассказам, на приватном ужине в нью-йоркской квартире общей знакомой. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно находился в центре внимания прессы, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире моды как публичное лицо бренда Calvin Klein, изначально не произвели друг на друга сильного впечатления. Однако позже, случайно столкнувшись вновь на Манхэттене, они начали непринуждённую беседу, которая положила начало их общению.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов фотографов. Паре удавалось сохранять отношения в тайне почти год, встречаясь в уединённых местах, например, на занятиях по серфингу или во время долгих прогулок. Кэролин, известная своей сдержанностью и острым умом, казалась человеком, способным видеть в Джоне не просто наследника знаменитой фамилии, а личность. Со своей стороны, он находил в ней отдушину от постоянного общественного давления.
Их помолвка в 1995 году и последующая свадьба в сентябре 1996 года на отдалённом острове Камберленд стали событиями, которые тщательно скрывались от медиа. Церемония была скромной, по меркам такого семейства, в кругу самых близких. В последующие годы их часто видели вместе в городе — катающимися на велосипедах, выходящими из кафе, — что создавало образ современной, стижной пары, пытающейся строить обычную жизнь в совершенно необычных обстоятельствах. Их совместный путь, к глубокой скорби многих, трагически оборвался в июле 1999 года.
